Фенол к какому классу относится

Фенол к какому классу относится

Содержание

Классификация [ править | править код ]

По числу ароматических ядер различают собственно фенолы, нафтолы (2 конденсированных ядра), антролы (3 ядра), фенантролы (3 ядра), бензотетролы (4 ядер),

По числу ОН-групп различают:

  • одноатомные фенолы (аренолы): фенол (C6H5OH) и его гомологи;
  • двухатомные фенолы (арендиолы): пирокатехин, резорцин, гидрохинон (соответственно 1,2-, 1,3- и 1,4-дигидроксибензолы);
  • трёхатомные фенолы (арентриолы): пирогаллол, гидроксигидрохинон, флороглюцин (соответственно 1,2,3-, 1,2,4- и 1,3,5-тригидроксибензолы),
  • многоатомные фенолы

Изомерия [ править | править код ]

Возможны 2 типа изомерии:

  • изомерия положения заместителей в бензольном кольце;
  • изомерия боковой цепи (строения алкильного радикала и числа радикалов).

Электронное строение [ править | править код ]

Фенолы представляют собой полярные соединения (диполи). Бензольное кольцо является отрицательным концом диполя, группа — OH — положительным. Дипольный момент направлен в сторону бензольного кольца.

Как известно, гидроксильная группа -OH является заместителем I рода, то есть она способствует повышению электронной плотности в бензольном кольце (особенно в орто- и пара-положениях). Это обусловлено тем, что одна из неподелённых пар электронов атома кислорода OH-группы вступает в сопряжение с π-системой бензольного кольца. Смещение неподелённой пары электронов атома кислорода в сторону бензольного кольца приводит к увеличению полярности связи O-H. Таким образом, имеет место взаимное влияние атомов и атомных групп в молекуле фенола. Это взаимное влияние отражается в свойствах фенола. [1]

Во-первых, повышается способность к замещению атомов водорода в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и в результате реакций замещения обычно образуются три-замещённые производные фенола.

Во-вторых, увеличение полярности связи O-H под действием бензольного ядра и появление достаточно большого положительного заряда на атоме водорода приводит к тому, что молекулы фенола диссоциируют в водных растворах по кислотному типу.

Фенол является слабой кислотой. В этом состоит главное отличие фенолов от спиртов, которые являются неэлектролитами.

Физические свойства [ править | править код ]

Большинство одноатомных фенолов при нормальных условиях представляют собой бесцветные кристаллические вещества с невысокой температурой плавления и характерным запахом. Фенолы малорастворимы в воде, хорошо растворяются в органических растворителях, токсичны, при хранении на воздухе постепенно темнеют в результате окисления. Фенол C6H5OH (карболовая кислота) — бесцветное кристаллическое вещество на воздухе окисляется и становится розовым, при обычной температуре ограниченно растворим в воде, выше 66 °C смешивается с водой в любых соотношениях. Фенол — токсичное вещество, вызывает ожоги кожи, является антисептиком.

В живых организмах [ править | править код ]

Фенол является окончанием боковой группы стандартной аминокислоты тирозина, и поэтому входит в состав практически каждой белковой молекулы [2] .

Химические свойства [ править | править код ]

1. Реакции с участием гидроксильной группы [ править | править код ]

  1. Диссоциация в водных растворах с образованием фенолят-ионов и ионовводорода;
  2. Взаимодействие с щелочами с образованием фенолятов (отличие от спиртов);
  3. Взаимодействие с активными металлами с образованием фенолятов (образующиеся в результате реакций 2 и 3) феноляты легко разлагаются при действии кислот. Даже такая слабая кислота, как угольная, вытесняет фенол из фенолятов, следовательно, фенол — ещё более слабая кислота, чем угольная).

При взаимодействии фенолятов с галогенпроизводными образуются простые и сложные эфиры (реакция Фриделя — Крафтса).

2. Реакции с участием бензольного кольца [ править | править код ]

  1. Галогенирование (взаимодействие с галогенами)
  2. Нитрование (взаимодействие с азотной кислотой)
  3. Сульфирование (взаимодействие с серной кислотой)

Качественные реакции на фенолы

В водных растворах одноатомные фенолы взаимодействуют с хлоридом железа(III) с образованием комплексных фенолятов, которые имеют фиолетовую окраску; окраска исчезает после прибавления синильной кислоты

Способы получения [ править | править код ]

1. Из каменноугольной смолы. Каменноугольную смолу, содержащую в качестве одного из компонентов фенол, обрабатывают вначале раствором щелочи (образуются феноляты), а затем — кислотой.

Применение фенолов [ править | править код ]

Фенолы широко применяются в производстве пластмасс, резин, лекарств, моющих средств, ядохимикатов, топлива и др. Основное применение фенолы находят в производстве различных феноло-альдегидных смол, полиамидов, полиарилатов, полиариленсульфонов, поликарбонатов, эпоксидных смол, антиоксидантов, бактерицидов и пестицидов (например, нитрафен). Алкилфенолы используют в производстве ПАВ, стабилизаторов и присадок к топливам. Двухатомные фенолы и их производные входят в состав дубителей для кожи и меха, модификаторов и стабилизаторов резин и каучуков, применяются для обработки кино- и фотоматериалов. В медицине фенолы и их производные используют в качестве антимикробных (фенол, резорцин), противовоспалительных (салол, осарсол), спазмолитических (адреналин, папаверин), жаропонижающих (аспирин, салициловая кислота), слабительных (фенолфталеин), адреномиметических (мезатон), вяжущих (таннины) и других лекарственных средств, а также витаминов E и P.

Литература [ править | править код ]

Синович А. Д., Павлов Г. П. Фенолы // Химическая энциклопедия: в 5 т. / Зефиров Н. С. (гл. ред.). — М. : Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5: Триптофан—Ятрохимия. — 783 с. — 10 000 экз. — ISBN 5-85270-310-9.

Фенол (гидроксибензол, карболовая кислота) – это о рганическ ое соединение ароматического ряда с формул ой C6H5OH. Относится к одноименному классу – фенолы.

В свою очередь, Фено́лы — это класс органических соединений ароматического ряда, в молекулах которых гидроксильные группы OH − связаны с атомами углерода ароматического кольца.

По числу гидроксильных групп различают :

  • одноатомные фенолы (аренолы): фенол и его гомологи;
  • двухатомные фенолы (арендиолы): пирокатехин, резорцин, гидрохинон;
  • трёхатомные фенолы (арентриолы): пирогаллол, гидроксигидрохинон, флороглюцин;
  • многоатомные фенолы.

Соответственно, собственно фенол, как вещество, представляет собой простейший представитель группы фенолов и имеет одно ароматическое ядро и одну гидроксильную группу ОН .

Свойства фенола

Свежеперегнанный фенол представляет собой бесцветные игольчатые кристаллы с температурой плавления 41 °С и температурой кипения 182 °С. При хранении, особенно во влажной атмосфере и в присутствии небольших количеств солей железа и меди, он быстро приобретает красную окраску. Фенол смешивается в любых соотношениях со спиртом, водой (при нагревании свыше 60 °С), хорошо растворим в эфире, хлороформе, глицерине, сероуглероде.

Из-за наличия -OH гидроксильной группы, фенол имеет химические свойства характерные для спиртов, так и ароматических углеводородов.

Читайте также:  Антитела hcv что это

По гидроксильной группе фенол вступает в следующие реакции:

  • Так как фенол обладает немного более сильными кислотными свойствами, чем у спирты, то под воздействием щелочей он образует соли — феноляты (к примеру, фенолят натрияC6H5ONa ):
  • В результате взаимодействия фенола с металлическим натрием также получается фенолят натрия:
  • Фенол непосредственно не этерифицируется карбоновыми кислотами, получение эфиров осуществляют путем взаимодействия фенолятов с ангидридами или галогенангидридами кислот:
  • При перегонке фенола с цинковой пылью идет реакция замещения гидроксильной группы водородом:

Реакции фенола по ароматическому кольцу:

  • Фенол вступает в реакции электрофильного замещения по ароматическому кольцу. Группа ОН, являясь одной из самых сильных донорных групп (вследствие уменьшении электронной плотности на функциональной группе), увеличивает реакционную способность кольца к этим реакциям и направляет замещение в орто- и пара-положения. Фенол легко алкилируется, ацилируется, галогенируется, нитруется и сульфируется.
  • Реакция Кольбе — Шмитта служит для синтеза салициловой кислоты и её производных (ацетилсалициловой кислоты и других).
Качественные реакции на фенол:
  • В результате взаимодействия с бромной водой:

образуется 2,4,6-трибромфенол — твёрдое вещество белого цвета.

  • С концентрированной азотной кислотой:
  • С хлоридом железа(III) (качественная реакция на фенол):

Реакция присоединения

  • Гидрированием фенола в присутствии металлических катализаторов Pt/Pd , Pd/Ni , получают циклогексиловый спирт:

Окисление фенола

Вследствие наличия гидроксильной группы в молекуле фенола, устойчивость к окислению много ниже нежели, чем у бензола. В зависимости от природы окислителя и условия проведения реакции получаются различные продукты.

  • Так под действием перекиси водорода в присутствии железного катализатора образуется небольшое количество двухатомного фенола — пирокатехина:
  • При взаимодействии более сильных окислителей (хромовая смесь, диоксид марганца в кислой среде) образуется пара-хинон.

Получение фенола

Получают фенол из каменноугольной смолы (продукта коксования) и синтетическим путем.

В каменноугольной смоле коксохимического производства содержится от 0,01 до 0,1% фенолов, в продуктах полукоксования от 0,5 до 0,7%; в масле, образующемся при гидрогенизации, и в сточной воде, вместе взятых,— от 0,8 до 3,7%. В смоле бурого угля и сточных водах полукоксования содержится от 0,1 до 0,4% фенолов. Каменноугольную смолу перегоняют, отбирая фенольную фракцию, выкипающую при 160—250 °С. В состав фенольной фракции входят фенол и его гомологи (25—40%), нафталин (25—40%) и органические основания (пиридин, хинолин). Нафталин отделяют фильтрованием, а оставшуюся часть фракции обрабатывают 10—14%-ным раствором едкого натра.

Образовавшиеся феноляты отделяют от нейтральных масел и пиридиновых оснований путем продувки острым паром, а затем обрабатывают диоксидом углерода. Выделенные сырые фенолы подвергают ректификации, отбирая последовательно фенол, крезолы и ксиленолы.

Большая часть фенола, производимого в настоящее время в промышленном масштабе, получается различными синтетическими методами

Синтетические методы получения фенола

  1. По бензолсульфонатному методу бензол смешивают с купоросным маслом. Полученный продукт обрабатывают содой и получают натриевую соль бензолсульфокислоты, после чего раствор упаривают, отделяют выпавший сульфат натрия, а натриевую соль бензолсульфокислоты сплавляют со щелочью. Образовавшийся фенолят натрия либо насыщайте диоксидом углерода, либо добавляют серную кислоту до начала выделения диоксида серы и отгоняют фенол.
  2. Хлорбензольный метод заключается в прямом хлорировании бензола газообразным хлором в присутствии железа или его солей и омылении образующегося хлорбензола раствором едкого натра или при гидролизе в присутствии катализатора.
  3. Модифицированный метод Рашига основан на окислительном хлорировании бензола хлористым водородом и воздухом с последующим гидролизом хлорбензола и выделением фенола перегонкой.
  4. Кумольный метод заключается в алкилировании бензола, окислении полученного изопропилбензола в гидропероксид кумола и последующем разложении его на фенол и ацетон: Изопропилбензол получают действием на бензол чистого пропилена или пропан-пропиленовой фракции нефтекрекинга, очищенной от других ненасыщенных соединений, влаги, меркаптанов и сероводорода, отравляющих катализатор. В качестве катализатора используют трихлорид алюминия, растворенный в полиалкилбензоле, например. в диизопропилбензоле. Алкилирование ведут при 85 °С и избыточном давлении 0,5 МПа, что обеспечивает протекание процесса в жидкой фазе. Изопропилбензол окисляют в гидропероксид кислородом воздуха или техническим кислородом при 110—130°С в присутствии солей металлов переменной валентности (железо, никель, кобальт, марганец) Разлагают гидропероксид разбавленными кислотами (серной или фосфорной) или небольшими количествами концентрированной серной кислоты при 30—60 °С. После ректификации получают фенол, ацетон и некоторое количество α-метилстирола. Промышленный кумольный метод, разработанный в СССР, является экономически наиболее выгодным по сравнению с другими методами получения фенола. Получение фенола через бензолсульфокислоту связано с расходованием больших количеств хлора и щелочи. Окислительное хлорирование бензола связано с большим расходом пара—в 3—6 раз большим, чем при применении других методов; кроме того, при хлорировании происходит сильная коррозия аппаратуры, что требует применения специальных материалов. Кумольный метод прост по аппаратурному оформлению и позволяет получать одновременно два технически ценных продукта: фенол и ацетон.
  5. При окислительном декарбоксилировании бензойной кислоты сначала проводят жидкофазное каталитическое окисление толуола в бензойную кислоту, которая в присутствии Сu 2+ превращается в бензолсалициловую кислоту. Этот процесс может быть описан следующей схемой: Бензоилсалициловая кислота разлагается водяным паром на салициловую и бензойные кислоты. Фенол образуется в результате быстрого декарбоксилирования салициловой кислоты.

Применение фенола

Фенол используют как сырье для производства полимеров: поликарбоната и эпоксидных смол (сначала синтезируют бисфенол А, а затем – эти полимеры), фенолфольмальдегидных смол, циклогексанола (с последующим получением нейлона и капрона).

В процессе нефтепереработки при помощи фенола проводят очистку масел от смолистых веществ, серосодержащих соединений и полициклических ароматических углеводородов.

Кроме того, фенол служит сырьем для производства ионола, неонолов (ПАВ), креозолов, аспирина, антисептиков и пестицидов.

Фенол хороший консервант и антисептик. Его используют для дезинфекции в животноводстве, в медицине, в косметологии.

Токсические свойства фенола

Фенол токсичен (класс опасности II). При вдыхании фенола нарушаются функций нервной системы. Пыль, пары и раствор фенола при попадании на слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу, вызывают химические ожоги. При попадании на кожу фенол всасывается в течение нескольких минут и начинает воздействовать на ЦНС. В больших дозах может вызывать паралич дыхательного центра.Смертельная доза для человека при попадании внутрь 1—10 г, для детей 0,05—0,5 г.

Читайте также:  Настойка прополиса для печени вред и польза

Фенол
Общие
Систематическое
наименование
Гидроксибензол
Традиционные названия Фенол, Карболовая кислота
Хим. формула C6H5OH
Рац. формула C6H6O
Физические свойства
Состояние бесцветные кристаллы
Молярная масса 94,11 г/моль
Плотность 1,07 г/см³
Энергия ионизации 8,5 ± 0,1 эВ [1]
Термические свойства
Т. плав. 40,9 °C
Т. кип. 181,84 °C
Т. всп. 79 (в закрытом тигле), 85 (в открытом) °C
Пр. взрв. 1,8 ± 0,1 об.% [1]
Мол. теплоёмк. 134,7 (кр.) Дж/(моль·К)
Энтальпия образования −162,944 кДж/моль
Давление пара 0,4 ± 0,1 мм рт.ст. [1]
Химические свойства
pKa 9,89 ± 0,01 [2]
Растворимость в воде 6,5 г/100 мл
Структура
Гибридизация sp 2
Классификация
Рег. номер CAS 108-95-2
PubChem 996
Рег. номер EINECS 203-632-7
SMILES
RTECS SJ3325000
ChEBI 15882
ChemSpider 971
Безопасность
ЛД50 427 мг/кг (морская свинка, внутрижелудочно)
Токсичность

токсичен, весьма едкий, является сильным ирритантом

Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

  • Обладает слабыми кислотными свойствами (более сильными, чем у спиртов), при действии щелочей образует соли — феноляты (например, фенолят натрия — C6H5ONa) [10] :

C 6 H 5 O H + N a O H → C 6 H 5 O N a + H 2 O H_<5>OH+NaOH
ightarrow C_<6>H_<5>ONa+H_<2>O>>>

Фенол — очень слабая кислота; даже угольная кислота вытесняет его из фенолятов:

C 6 H 5 O N a + H 2 O + C O 2 → C 6 H 5 O H + N a H C O 3 H_<5>ONa+H_<2>O+CO_<2>
ightarrow C_<6>H_<5>OH+NaHCO_<3>>>>

Более интенсивно феноляты разлагаются под действием сильных кислот, например, серной:

C 6 H 5 O N a + H 2 S O 4 → C 6 H 5 O H + N a H S O 4 H_<5>ONa+H_<2>SO_<4>
ightarrow C_<6>H_<5>OH+NaHSO_<4>>>>

Взаимодействие с металлическим натрием:

2 C 6 H 5 O H + 2 N a → 2 C 6 H 5 O N a + H 2 ↑ H_<5>OH+2Na
ightarrow 2C_<6>H_<5>ONa+H_<2>uparrow >>>

Фенол непосредственно не этерифицируется карбоновыми кислотами, эфиры можно получить при взаимодействии фенолятов с ангидридами или галогенангидридами кислот:

C 6 H 5 O N a + C H 3 C O C l → C 6 H 5 O C O C H 3 + N a C l H_<5>ONa+CH_<3>COCl
ightarrow C_<6>H_<5>OCOCH_<3>+NaCl>>> C 6 H 5 O N a + ( C H 3 C O ) 2 O → C 6 H 5 O C O C H 3 + C H 3 C O O N a <6>H_<5>ONa+(CH_<3>CO)_<2>O
ightarrow C_<6>H_<5>OCOCH_<3>+CH_<3>COONa>>>

Образование простых эфиров. Для получения простых эфиров фенола действуют галогеналканами или галогенпроизводными аренов на феноляты. В первом случае получают смешанные жирно-ароматические простые эфиры:

C 6 H 5 O N a + C H 3 I → C 6 H 5 O C H 3 + N a I H_<5>ONa+CH_<3>I
ightarrow C_<6>H_<5>OCH_<3>+NaI>>>

Во втором случае получают чисто-ароматические простые эфиры:

C 6 H 5 O N a + C 6 H 5 C l → C u C 6 H 5 O C 6 H 5 + N a C l H_<5>ONa+C_<6>H_<5>Cl]>C_<6>H_<5>OC_<6>H_<5>+NaCl>>>

Реакция проводится в присутствии порошкообразной меди, которая служит катализатором.

При перегонке фенола с цинковой пылью происходит замещение гидроксильной группы водородом [11] :

C 6 H 5 O H + Z n → C 6 H 6 + Z n O H_<5>OH+Zn
ightarrow C_<6>H_<6>+ZnO>>>

Фенол вступает в реакции электрофильного замещения по ароматическому кольцу. Гидроксогруппа, являясь одной из самых сильных донорных групп (вследствие уменьшении электронной плотности на функциональной группе), увеличивает реакционную способность кольца к этим реакциям и направляет замещение в орто- и пара-положения [12] . Фенол с лёгкостью алкилируется, ацилируется, галогенируется, нитруется и сульфируется.

Читайте также:  Первичный билиарный холангит инвалидность получение

C 6 H 5 O H + C O 2 → N a O H C 6 H 4 O H ( C O O N a ) H_<5>OH+CO_<2>]>C_<6>H_<4>OH(COONa)>>> C 6 H 4 O H ( C O O N a ) + H 2 S O 4 → C 6 H 4 O H ( C O O H ) + N a H S O 4 <6>H_<4>OH(COONa)+H_<2>SO_<4>
ightarrow C_<6>H_<4>OH(COOH)+NaHSO_<4>>>>

Взаимодействие с бромной водой (качественная реакция на фенол):

C 6 H 5 O H + 3 B r 2 → C 6 H 2 B r 3 O H + 3 H B r H_<5>OH+3Br_<2>
ightarrow C_<6>H_<2>Br_<3>OH+3HBr>>>

Образуется 2,4,6-трибромфенол — твёрдое вещество белого цвета.

Взаимодействие с концентрированной азотной кислотой:

C 6 H 5 O H + 3 H N O 3 → C 6 H 2 ( N O 2 ) 3 O H + 3 H 2 O H_<5>OH+3HNO_<3>
ightarrow C_<6>H_<2>(NO_<2>)_<3>OH+3H_<2>O>>>

6 C 6 H 5 O H + F e C l 3 → H 3 [ F e ( C 6 H 5 O ) 6 ] + 3 H C l H_<5>OH+FeCl_<3>
ightarrow H_<3>[Fe(C_<6>H_<5>O)_<6>]+3HCl>>>

Реакция присоединения: гидрированием фенола в присутствии металлических катализаторов получают циклогексанол и циклогексанон:

2 C 6 H 5 O H + 5 H 2 → t , p , k a t : P t / P d , P d / N i , P d / A l 2 O 3 , N i / C r / A l 2 O 3 C 6 H 11 O H + C 6 H 10 O H_<5>OH+5H_<2><2>O_<3>,Ni/Cr/Al_<2>O_<3>>>C_<6>H_<11>OH+C_<6>H_<10>O>>>

Окисление фенола: вследствие наличия гидроксильной группы в молекуле фенола устойчивость к окислению намного ниже, чем у бензола. В зависимости от природы окислителя и условия проведения реакции получаются различные продукты. Так, под действием пероксида водорода в присутствии железного катализатора образуется небольшое количество двухатомного фенола — пирокатехина:

C 6 H 5 O H + 2 H 2 O 2 → − H 2 O k a t : F e C 6 H 4 ( O H ) 2 H_<5>OH+2H_<2>O_<2><2>O>]>C_<6>H_<4>(OH)_<2>>>>

При взаимодействии более сильных окислителей (хромовая смесь, диоксид марганца в кислой среде) образуется пара-хинон.

Биологическая роль [ править | править код ]

Протеиногенная аминокислота тирозин является структурным производным фенола и может быть рассмотрена как пара-замещённый фенол или α-замещённый пара-крезол. В природе распространены и другие фенольные соединения, в том числе полифенолы. В свободном виде фенол встречается у некоторых микроорганизмов и находится в равновесии с тирозином. Равновесие поддерживает фермент тирозин-фенол-лиаза (КФ 4.1.99.2).

Биологическое значение фенола обычно рассматривается в рамках его воздействия на окружающую среду. Фенол — один из промышленных загрязнителей. Фенол довольно токсичен для животных и человека. Фенол губителен для многих микроорганизмов, поэтому промышленные сточные воды с высоким содержанием фенола плохо поддаются биологической очистке.

Применение [ править | править код ]

По данным на 2006 год мировое потребление фенола имеет следующую структуру:

  • 44 % фенола расходуется на производство бисфенола А, который, в свою очередь, используется для производства поликарбонатов и эпоксидных смол;
  • 30 % фенола расходуется на производство фенолформальдегидных смол;
  • 12 % фенола гидрированием превращается в циклогексанол, используемый для получения искусственных волокон — нейлона и капрона[14] ;
  • в России большое количество фенола используется в нефтепереработке, в частности для селективной очистки масел на технологических установках типа 37/1 и А-37/1. Фенол проявляет высокую селективность и эффективность при удалении из масел смолистых веществ, различных полициклических ароматических углеводородов с короткими боковыми цепями, а также соединений, содержащих серу[15] ;
  • остальной (100-44-30-12) фенол расходуется на другие нужды, в том числе на производство антиоксидантов (ионол), неионогенных ПАВ — полиоксиэтилированных алкилфенолов (неонолы), других фенолов (крезолов), лекарственных препаратов (аспирин), антисептиков (ксероформа) и пестицидов. Раствор 1,4 % фенола применяется в медицине (орасепт) как обезболивающее и антисептическое средство [16] .

Фенол и его производные обусловливают консервирующие свойства коптильного дыма. Также фенол используют в качестве консерванта в вакцинах [17] . В косметологии как химический пилинг (токсично).

  • в скотоводстве: дезинфекция животных растворами фенола и его производных.
  • в косметологии для проведения глубокого пилинга.

Токсические свойства [ править | править код ]

Фенол ядовит. Относится к высокоопасным веществам (Класс опасности II). При вдыхании вызывает нарушение функций нервной системы. Пыль, пары и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу, вызывая химические ожоги. Доказательства канцерогенности фенола для людей отсутствуют [18] .

Попадая на кожу, фенол очень быстро всасывается даже через неповреждённые участки и уже через несколько минут начинает воздействовать на ткани головного мозга. Сначала возникает кратковременное возбуждение, а потом и паралич дыхательного центра. Даже при воздействии минимальных доз фенола наблюдается чихание, кашель, головная боль, головокружение, бледность, тошнота, упадок сил. Тяжелые случаи отравления характеризуются бессознательным состоянием, синюшностью, затруднением дыхания, нечувствительностью роговицы, скорым, едва ощутимым пульсом, холодным потом, нередко судорогами. Смертельная доза для человека при попадании внутрь 1—10 г, для детей 0,05—0,5 г [23] .

Охрана труда [ править | править код ]

При ПДК в воздухе рабочей зоны 1 мг/м³ (максимально-разовая) и 0,3 мг/м³ (среднесменная). Порог восприятия запаха фенола у разных людей разный; и он может достигать (среднее значение в группе) 5,8-7,5 мг/м³ [24] . А у отдельных работников он может быть значительно больше среднего значения. По этой причине можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками) приведёт к чрезмерному воздействию паров фенола на, по крайней мере, часть работников, и причинить вред их здоровью [25] — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Для защиты от фенола следует использовать более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.

Фенольная катастрофа в Уфе [ править | править код ]

Наглядным примером воздействия фенола на окружающую среду стал случай весной 1990 года в Уфе. В результате техногенной аварии на предприятии ПО «Уфахимпром» произошла утечка большого количества фенола в речку Шугуровка, впадающую в более крупную реку Уфу, являющуюся источником хозяйственно-питьевого водоснабжения города Уфы. Загрязнение воды в районе Южного водозабора превышало ПДК более чем в 100 раз. Опасность загрязнения питьевой воды фенолом проявляется в том, что при очистке вод использовался хлор, который, взаимодействуя с фенолом, образовывал хлорпроизводные (смесь хлорфенолов) — более токсичные вещества (некоторые в 100—250 раз превышают токсичность самого фенола). Население Уфы было оповещено об опасности употребления водопроводной воды для питья. Общая численность населения, потреблявшего питьевую воду, загрязненную фенолом из Южного водозабора Уфы, составила 672 876 человек [26] .

“>

Ссылка на основную публикацию
Adblock detector